Doveva essere una tappa tranquilla preda dei velocisti ed invece la quattordicesima tappa che ha portato i corridori da Treviso a Gorizia – Nova Gorizia lungo un tracciato di 195 chilometri con sconfinamento in Slovenia, si è trasformata invece in una corsa che ha rivoluzionato la classifica. Il successo è andato al danese Kasper Asgreen che a cinque chilometri dalla conclusione ha lasciato i suoi compagni di fuga e resistendo all’inseguimento degli inseguitori ha tagliato il traguardo da solo a braccia alzate. Il colpo di scena però si è avuto a 28 chilometri da Nova Gorizia quando una colossale caduta ha spezzato in tre tronconi il gruppo e chi ne ha fatto le spese sono stati Ayuso, Bernal, Roglic, giunti con 1′ di rittardo e Tiberi a 2′. Ancor più serie, invece, le conseguenze per Mads Pedersen e sopratttto per Giulio Ciccone giunti al traguardo con 16’15”, per l’abruzzese una mazzata che  significa rinunciare definitivamente ai sogni di classifica. Chi esce rafforzata è la Maglia Rosa che ha inrementato il proprio vantaggio in classifica generale sui suoi due rivali. Una tappa con  un perscorso pressochè pianeggiante con il G.P.M. di San Martino di quarta categoria dopo 157 chilometri di corsa e la breve salita di Saver da percorrere due volte inserita in un circuito di 13,8 chilometri. Evadono undici corridori: Quinten Hermans, Fabio Van den Bossche (Alpecin-Deceuninck), Dries De Bondt, Stan Dewulf (Decathlon AG2R La Mondiale), Kasper Asgreen (EF Education-Easy Post), Enzo Paleni (Groupama-FDJ), Taco Van der Hoorn (Intermarché-Wanty), Josef Černy, Luke Lamperti (Soudal-QuickStep), Alex Edmondson (Picnic PostNL) e Wout Van Aert (Visa | Lease a Bike), ma in testa al gruppo la Ineos reagisce e raggiunge i fuggitivi. Il gruppo compatto però dura poco perchè escono cinque corridori:Kasper Asgreen (EF Education-EasyPost), Clément Davy (Groupama-FDJ), Louis Meintjes (Intermarché-Wanty), Mirco Maestri (Polti VisitMalta) e Martin Marcellusi (VF Group-Bardiani CSF-Faizanè).  Meintjes si stacca e restano in quattro, il gruppo stavolta lascia fare e il vantaggio arriva sui 2′. Al traguardo TV di Morsano al Tagliamento è Mirco Maestri che passa per primo precedendo i suoi compagni di fuga, mentre è Martin Marcellusi che si aggiudica il traguardo TV di Talmassons. Il gruppo controlla lo svantaggio e sul traguardo volante Red Bull, vinto da Maestri,  scende a 1’10”.  La corsa sconfina in Slovenia e si avvicina al G.P.M. di San Martino di quarta categoria lungo due chilometri con pendenza massima al 9%. Sale leggermente il vantaggio a 1’25” a 45 chilometri dall’arrivo. Sulla salita si stacca Davy e in testa restano in tre ed è Asgreen che passa in vetta al G.P.M. precedendo Maestri e Marcellusi.  Nella discesa la Red Bull e la Visma Lease a Bike si mettono a tirare e il vantaggio dei tre scende.  Intanto cambia il clima, sulla corsa piove, la strada è bagnata con grossi rischi per i corridori per le molte curve che costellano il finale. I fuggitivi riguadagnano sul gruppo, il distacco sale oltre il minuto. Maxi caduta a 29 chilometri dalla conclusione coinvolto Mads Pedersen, Ciccone, Vacek. Problemi alla gamba destra per Ciccone, il corridore della Lidl Trek riparte ma è molto dolorante.  In testa al gruppo si schiera la Visma controllata dalla Maglia Rosa Del Toro. Quando mancano 18 chilometri dal traguardo i fuggitivi hanno 46″ di vantaggio mentre Ciccone è a 6’18”.  Restano dietro anche Roglic, Tiberi, Bernal, Ayuso. Gruppo dnque che si è spezzato in tre tronconi, nel primo ci sono la Maglia Rosa, Carapaz e Simon Yates per gli uomini di classifica, nel secondo inseguono Ayuso, Bernal e  Roglic a 1’08” e ancora più staccato Tiberi a 2’03”.  Il primo gruppo è tirato a tutta dalla Visma, intanto in testa a 5 chilometri dall’arrivo allungo di Asgreen che resta da solo.  Il danese non viene più ripreso e conquista la tappa. La volata del gruppo inseguitore viene vinta da Groves che precede Koij. Ayuso arriva a 1’08”, mentre Tiberi arriva a 2′. Secondo successo dunque per la Education First ma è Del Toro che ne ha tratto i maggiori favori da questa tappa rafforzando la sua Maglia Rosa sui rivali in classifica generale.

Domani prima tappa veramente dura di questo Giro si parte da Fiume Veneto e si arriva ad Asiago lungo 128,6 chilometri. Si scala nella prima parte il Muro di Ca’ del Poggio (GPM di quarta categoria al km 44,7 con pendenza massima 19%), poi il Piave e si raggiungono Possagno e Romano da Ezzelino, dove inizia la salita di 25 km che lungo la Strada Cadorna porta alla cima del Monte Grappa (GPM di prima categoria al km 128,6 con pendenza massima 11%). Lunga e impegnativa discesa fino a Fonzaso e Arsiè dove, superate le Scale di Primolano (in discesa), si affronta la “salita di Enego” che porta al GPM di Dori a circa 20 km dall’arrivo (GPM di seconda categoria con pendenza massima 9%). Gli ultimi 20 km sono molto ondulati, gli ultimi 5 km dopo Gallio sono in leggera discesa fino ai 900 m.

Classifica di tappa:

1) Kasper Asgreen (EF Education-EasyPost) in 4h04’40”
2) Kaden Groves (Alpecin-Deceuninck) +16″
3) Olav Koiij (Visma | Lease a Bike) s.t.
4) Orluis Aular (Movistar) s.t.
5) Stefano Oldani (Cofidis) s.t.
6) Mirco Maestri (Polti VisitMalta) s.t.
7) Derek Gee (Israel-PremierTech) s.t.
8) Tom Pidcock (Q36.5) s.t.
9) Richard Carapaz (EF Education-EasyPost) s.t.
10) Mikkel Honoré (EF Education-EasyPost) s.t.

Classifica generale:

1) Isaac Del Toro (UAE Team Emirates-XRG) in 50h37’55”
2) Simon Yates (Visma | Lease a Bike) +1’20”
3) Juan Ayuso (UAE Team Emirates-XRG) +1’26”
4) Richard Carapaz (EF Education-EasyPost) +2’07”
5) Primož Roglič (Red Bull-Bora-hansgrohe) +2’23”
6) Derek Gee (Israel-PremierTech) +2’54”
7) Damiano Caruso (Bahrain Victorious) +2’55”
8) Antonio Tiberi (Bahrain Victorious) +3’02”
9) Egan Bernal (Ineos Grenadiers) +3’38”
10) Thymen Arensman (Ineos Grenadiers) +3’45”